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キエフの戦いは東方戦争が勃発するキッカケとなった赤軍とウクライナ軍との戦いである。ここでは第一次キエフの戦いについて解説する。

　ドイツ帝国が11月、ドイツ革命によって崩壊するとソビエト政府は帝政ロシア時代の領土の獲得を目指し、ホフマン＝レーニンライン体制の崩壊を狙った。同じ頃ウクライナの南部では社会主義勢力が台頭し、その中心地オデッサでは激しい戦闘が繰り広げられた。対してロシア白軍勢力が、セヴァストポリにある黒海艦隊を奪取、クリミア半島を制圧してクリミア人民共和国が建国された。

　赤軍の代表レフ・トロツキーは白軍がウクライナで影響力を増し、モルダヴィア赤軍やオデッサ赤軍が殲滅される可能性があるとしてウクライナ進駐をソビエト評議会に提出した。後に世界革命論の基軸となったレーニンはオデッサ・モルダヴィアを救うためにはウクライナに侵攻すべきと結論付けた。会議ではレーニンとトロツキーが強く推進しスターリンなどの一国社会主義論者は却下できずこの案は可決された。

　12月3日、一二・三クーデターがキエフで発生するとヘーチマン政府?は倒れ、ブルガリアに亡命していたシモン・ペトリューラが復帰しウクライナ人民共和国が再建国された。一夜にして起きた政変はウクライナに混乱をもたらし、赤軍の侵攻に際する絶好の機会となった。

　こうした中評議会での可決を受けてトロツキーはトゥハチェスキーを最高司令官とする侵攻作戦を決定した。しかし赤軍が予想したウクライナとの交戦計画は大きな誤算が生じることとなる。

　ソビエト赤軍はウクライナ領を侵犯してから6日でキエフに到達。一方で、ウクライナ政府は政変の混乱によって赤軍への対応ができなかった。そのためウクライナ軍は意表を突かれる形で戦わなければならなくなった。押し寄せる50万の赤軍に不意を突かれた全国のウクライナ正規軍20万は為す術がなかった。キエフの戦いではウクライナ軍6万、赤軍13万が対した。キエフ市民の無制限動員が発令されるも、10日で終わりウクライナ軍の死者は3万人に登りキエフは焼け野原と化した。

ウクライナ軍人		ウクライナ民間人	赤軍軍人
死者	34,000	120,000(?)	33,000
負傷者	4,000	250,000	16,000
捕虜	20,000	30,000	8,000
行方不明者	1,000	21,000	数名

　キエフでの戦いが発生するとウクライナ政府は中央同盟に援軍派遣を要請した。オーストリア皇帝カール1世は「東欧秩序を揺るがす行為」とし緊急に東欧諸国を招集した。バルト諸国やポーランドはリガ会議を経て東方戦争参戦することとなる。